1998:
- Песни "Soda Pop" и "You Got It All" появляются в качестве бонуса на DVD c видео Backstreet Boys;
- Бритни проводит 28-дневное "турне" по 26 городам, выступая в супермаркетах;
- "…Baby One More Time" дебютирует на MTV, MuchMusic и различных радиостанциях по всему миру;
- "…Baby One More Time" становится популярной и попадает в чарты MuchMusic;
- Песня "Soda Pop" входит в саундтрек к сериалу "Сабрина – маленькая ведьма".
1999:
- "…Baby One More Time" становится видео №1 за первые несколько недель пребывания в чарте MuchMusic;
- 12 января выходит дебютный альбом Бритни "…Baby One More Time";
- Песня и альбом сразу попадают на первое место во всех чартах, что очень удивительно для дебютного альбома;
- "…Baby One More Time" держится в чарте MuchMusic 6 недель на первом месте (своеобразный рекорд!);
- Бритни появляется на разных шоу и исполняет там свои первые 3 сингла: "…Baby One More Time", "Sometimes", "Crazy". Она выступает в таких шоу, как Шоу Рози О’Доннел, Шоу Джея Лено, шоу Леттермана и др.;
- На церемонии награждений World Music Awards Бритни исполняет песню "The Beat Goes On" как посвящение Шер;
- Ее первое промо-турне становится очень успешным и получает хорошие отзывы критиков;
- В мае Бритни появляется на обложке журнала Rolling Stone в провокационном наряде, что вызывает большой скандал;
- Бритни выступает на церемонии MTV VMA, где исполняет ремикс на "…Baby One More Time";
- "(You Drive Me)Crazy" становится главной темой к фильму "Рядом со мной", который потом переименовывают в "Сведи меня с ума";
- Бритни выступает на церемонии MuchMusic Awards и получает награду "Самый лучший международный исполнитель";
- Она появляется в одном из эпизодов сериала "Сабрина – маленькая ведьма";
- Бритни выступает на церемонии MTV EMA, где получает 4 награды;
- Она исполняет песню "Silent Night" церемонии Rockefeller Tree Lighting Ceremony;
- Бритни выступает на церемонии Billboard Music Awards и получает 4 награды.
2000:
- Бритни получает несколько наград на престижной American Music Awards;
- "…Baby One More Time" получает 2 номинации на Grammy Awards, но не выигрывает ни в одной из них;
- Бритни едет во второй промо-тур "Crazy 2K Tour", куда включает 2 новые песни;
- 16 мая выходит новый альбом Бритни "Oops!..I Did It Again!", который в течение первой недели распродается в количестве 1,3 млн копий;
- Канал Fox показывает передачу "Britney Live In Hawaii";
- 13 мая Бритни ведет передачу Saturday Night Live, где также и выступает;
- Ее появление в передаче "The Today Show" побило все рекорды по зрительскому рейтингу;
- Ее третий тур "Oops I Did It Again Tour", хоть и не получил высокой оценки критиков, стал первым мировым туром Бритни;
- Бритни выступает на церемонии MTV VMA, где исполняет самый настоящий стриптиз, о котором еще долго будут говорить;
- В декабре выходит видео "Live & More", которое включает в себя концерт на Гавайях и отрывки из программы SNL;
- Становится известно, что Бритни будет вести церемонию AMA в следующем году.
2001:
- 3 января Бритни вместе с LL Cool J ведет церемонию AMA;
- В конце января Бритни начинает работу над 3-им альбомом;
- Бритни начинает сниматься в своем первом фильме с рабочим названием "Для чего нужны друзья";
- Бритни получает 2 номинации на Grammy Awards, но опять ничего не выигрывает;
- Во время Суперкубка XXXV Бритни выступает с песней "Walk This Way";
- В феврале Бритни подписывает контракт на 2 года с компанией Pepsi;
- 24 марта во время церемонии награждений Oscar показывают первую рекламу Pepsi с участием Бритни;
- В мае заканчиваются съемки в фильме, который в августе переименуют в "Перекрестки", и начинается монтаж картины;
- В июле Pepsi становится спонсором Бритни для ее последующего турне;
- В августе становится известно, что ее новым синглом будет песня "I’m A Slave 4 U", и что впервые Бритни выступит с ней на церемонии MTV VMA;
- 6 сентября Бритни выступает на этой церемонии. Ее выступление становится одним из лучших в истории этой церемонии;
- 7 сентября Бритни выступает дуэтом с Майклом Джексоном с песней "The Way You Make Me Feel" на концерте, посвященном Джексону;
- 24 сентября выходит видео "I’m A Slave 4 U", которое кардинально меняет имидж Бритни - из девочки-простушки до секс-бомбы;
- 6 ноября выходит новый альбом "Britney", который в течение первой недели распродается в количестве 800 тыс. копий;
- 18 ноября канал HBO показывает концерт Бритни "Britney Spears Live From Las Vegas".
2002:
- Во время Суперкубка показывают новую рекламу Pepsi с Бритни "Then & Now";
- 2 февраля Бритни опять ведет передачу SNL и опять там выступает;
- 4 февраля Опра Уинфри посвящает свою передачу целиком Бритни;
- 15 февраля фильм "Перекрестки" начинают показывать в кинотеатрах;
- 19 февраля на DVD выходит "Britney Live From Las Vegas";
- В марте Бритни выпускает свою видеоигру "Britney's Dance Beat" для приставки Game Boy Advance;
- В мае эта игра выходит и для Sony PlayStation 2;
- В июне Бритни открывает в Нью-Йорке ресторан "Nyla";
- В июле в Мексике заканчивается со скандалом турне Бритни "Dream Within A Dream Tour";
- В августе Бритни объявляет, что уходит в 6-месячный отпуск, чтобы придти в себя после разрыва с Джастином Тимберлейком;
- В декабре появляются слухи, что Бритни начала работу над своим новым альбомом.
2003:
- Бритни начинает работу над своим 4-ым альбомом;
- На Пасху Бритни перекрашивается в шатенку и делает себе короткую стрижку, что шокирует всех ее фанатов;
- В мае на канале MTV появляются демо-версии ее трех новых песен;
- Выступление Бритни и Мадонны на церемонии MTV VMA заканчивается поцелуем, о котором не могут забыть до сих пор;
- На передаче NFL Kick-off live special Бритни впервые выступает со своей новой песней "Me Against The Music";
- В конце сентября становится известно, что в новой записи песни "Me Against The Music" примет участие Мадонна;
- 18 октября Бритни выступает на передаче SNL с песней "Everytime" с нового альбома;
- 1 ноября Бритни снимает специальную программу для канала ABC в поддержку своего нового альбома;
- За несколько дней до релиза своего нового альбома Бритни появляется на шоу Дианы Сойер. В тот же день появляются слухи о том, что у Бритни была передозировка наркотиков. Слухи не подтвердились, так как в тот же день Бритни – живая и здоровая – появилась на шоу Джимми Киммеля;
- 16 ноября Бритни выступает с ремиксом на "Me Against The Music" на церемонии AMA;
- 17 ноября канал ABC показывает передачу "In The Zone", в которой Бритни исполняет несколько новых песен;
- 18 ноября выходит новый альбом "In The Zone", который сразу становится №1 в чартах Billboard.
2004:
- В начале января Бритни выходит замуж за своего старого друга в Лас-Вегасе "по пьяни";
- Через 55 часов Бритни разводится с Джейсоном Александером;
- В январе выходит видео "Toxic", которое сразу получает хорошие отзывы;
- 2 марта в Сан-Диего Бритни начинает свое новое турне "Onyx Hotel Tour";
- Сингл "Toxic" бьет все рекорды популярности, занимая во всех возможных чартах первые места;
- Летом Бритни отменяет свое турне из-за травмы ноги, полученной во время съемок клипа;
- 19 сентября Бритни выходит замуж за Кевина Федерлайна и объявляет о том, что опять уходит в отпуск;
- 9 ноября выходит сборник лучших хитов Бритни "Greatest Hits: My Prerogative".
2005:
- В январе выходит новый клип Бритни "Do Somethin'", в котором Бритни выступила в качестве второго режиссера;
- В феврале Бритни наконец-то получает свою первую награду Grammy за песню "Toxic";
- С конца зимы периодически начинают появляться слухи о беременности Бритни;
- 5 апреля Бритни и Кевин подписывают контракт с каналом UPN на съемки своего реалити-шоу "Britney and Kevin: Chaotic";
- 13 апреля Бритни окончательно подтверждает информацию о своей беременности;
- 17 мая начинается показ шоу "Britney and Kevin: Chaotic";
- 14 июня заканчивается показ шоу, и в тот же день проходит премьера нового видео Бритни "Someday (I Will Understand)";
- 14 сентября Бритни рожает своего первого ребенка - сына Шона Престона;
- 18 ноября выходит альбом ремиксов Бритни "B In The Mix".
2006:
- 9 февраля Бритни снимается в эпизоде популярного сериала "Уилл и Грейс", на ТВ серию с ее участием показывают 30 апреля;
- 9 мая Бритни объявляет о том, что ждет второго ребенка;
- Весной появляется информация о том, что Бритни начала работу над новым альбомом;
- 15 июня Бритни дает интервью в программе Dateline, в котором опровергает слухи о разводе с мужем и сообщает, что не вернется на сцену в ближайшие год-два;
- 12 сентября Бритни рожает своего второго ребенка – сына Джейдена Джеймса;
- 7 ноября Бритни подает на развод с Кевином Федерлайном, называя в качестве причины "непримиримые разногласия".
2007:
- 16 февраля Бритни на сутки едет в реабилитационный центр на Антигуа, по возвращении обратно она бреется наголо;
- 20 февраля Бритни снова едет в реабилитационный центр, где проходит месячный курс лечения;
- 20 марта Бритни выписывают из клиники;
- В мае Бритни дает серию мини-концертов по клубам House Of Blues;
- 30 июля Бритни и Кевин официально разводятся;
- 30 августа на радио начинают крутить новую песню Спирс "Gimme More";
- 8 сентября Бритни выступает с песней "Gimme More" на церемонии награждений MTV VMA;
- 25 сентября официально выходит новый сингл Бритни "Gimme More";
- 1 октября суд Лос-Анджелеса временно лишает Бритни права опеки над своими сыновьями;
- 5 октября на ТВ появляется видеоклип на песню "Gimme More";
- 30 октября выходит новый альбом Бритни "Blackout";
- 27 ноября на радио начинают крутить песню "Piece Of Me", и официально сообщается, что она станет вторым синглом с альбома;
- 14 декабря в ротации на ТВ появляется видеоклип "Piece Of Me".